Il Castelletto di Montebenichi occupa il cassero della originaria fortezza e deve le sue forme attuali ai lavori di restauro iniziati nel 1901 ad opera di Salvadore Malesci; un successivo restauro e la destinazione a struttura ricettiva (hotel di charme) furono operati nel 1997.

Montebenichi è oggigiorno un minuscolo borgo che corona una collina a 525 m nel territorio del Chianti. Nel 2017 è terminata l’attività alberghiera. Sono stati quindi approntati quattro piccoli appartamenti totalmente indipendenti in grado di ospitare, ciascuno, due o tre persone. Gli ospiti possono sempre usufruire del parco conla piscina che offre uno straordinario panorama immerso in una quiete assoluta.

A metà strada tra Siena ed Arezzo, il Castelletto di Montebenichi è in posizione ideale per visitare alcuni tra i più celebrati luoghi d’arte di Toscana, oltre Siena ed Arezzo, anche Cortona e San Gimignano, Montepulciano, Pienza, Montalcino e Monte Oliveto Maggiore sono a pochi chilometri. In 15 minuti si può raggiungere Rapolano con i suoi stabilimenti di acque termali.

La fortezza di Montebenichi è stata sicuramente costruita nella prima metà del XII secolo, parte di una catena di castelli in difesa dei confini del territorio di Firenze contro le mire espansionistiche di Siena. Montebenichi e la Valdambra rappresentarono per più secoli terra di scontro e di conquista con fasi alterne da parte di Firenze e Siena. Nel 1478 Giovanni della Rovere, prefetto di Roma e nipote del papa Sisto IV, in guerra contro Firenze cingeva d'assedio il castello di Brolio. Per la necessità di procurarsi vettovaglie mise a ferro e fuoco la fortezza di Montebenichi, che conquistò nonostante la coraggiosa resistenza dei suoi abitanti.

Nel 1557 la Valdambra con Montebenichi entrò a far parte del Granducato di Toscana affidato ai Medici. In tale periodo signore di Montebenichi era Gregorio di Benedetto Stendardi, in seguito noto come Capitan Goro, condottiero di ventura al servizio del granduca. Oltre ad essersi distinto in numerose imprese guerresche, Capitan Goro è ricordato soprattutto per l'eroismo dimostrato nella battaglia di Gavinana nell'agosto 1530 quando fece scudo con il suo corpo a Francesco Ferrucci.

Nei secoli successivi la fortezza venne gradualmente trasformata in una serie di abitazioni ad uso di famiglie di contadini. Il patronato degli Stendardi, discendenti di capitan Goro, su Montebenichi rimase fino al 1860. Con il declino della potenza di Siena verso la fine del XVI secolo, la fortezza perse quindi di significato e venne progressivamente trasformata in un borgo.

Sono disponibili quattro appartamenti per due o tre persone ciascuno, per un soggiorno minimo di tre giorni al prezzo di 130,00 Euro al giorno. Ogni camera dispone di ogni genere di comfort (bagno privato, asciugacapelli, frigobar, cassaforte, telefono, lettore dvd, tv satellitare, aria condizionata).

Gli arredi provengono dalle collezioni d’arte dei proprietari e contribuiscono ad accrescere la magica atmosfera del luogo. Il parco con la piscina offre uno straordinario panorama immerso in una quiete assoluta.

Luoghi di interesse nelle vicinanze:  Siena, Arezzo, Cortona, San Gimignano, Montepulciano, Pienza, Montalcino e Monte Oliveto Maggiore.